Tom Hardy一人分饰两角出演伦敦黑帮史上最叱咤风云的克雷兄弟，雷金纳德（Reginald Kray）和罗纳德（Ronald Kray）。他们统治了上世纪五六十年代整个伦敦的东区，从持械抢劫到暴力袭击，从收保护费到走私军火，谋杀，可以说是无恶不作。黑白两道通吃的他们在商界、政界、娱乐界都广受欢迎。兄弟中的弟弟自称是双性恋，与许多政客有染……警方在1968年将两兄弟捉拿归案，最终判处终身监禁，结束了他们罪恶的黄金时代……
暑假来临，大学新生刘易斯·托马斯（保罗·沃克尔 Paul Walker 饰）决定穿州过省，前往新泽西去看望他自高中时代便喜欢的女孩维娜·威尔柯斯（Leelee Sobieski 饰）。为了打发旅途上的无聊时光，他将正因酒后驾车蹲局子的老哥富勒（史蒂夫·赞恩 Steve Zahn 饰）保释出来，兄弟俩一路通行。
旅途中，富勒买了一部车载对讲机，与其他的司机扯皮聊天。期间他们搭上一个绰号“锈钉”的卡车司机，富勒突发奇想，怂恿弟弟假扮女人用对讲机勾引锈钉。对他们来说，这似乎是旅途中一个无伤大雅、转眼就忘的玩笑
